Tras la clasificación de Paraguay para el Mundial 2002, el veterano italiano Cesare Maldini se hizo con el cargo de seleccionador nacional paraguayo en Diciembre del 2001.

Maldini recibió la oferta para dirigir a Paraguay tras el fracaso de una gestión similar con el argentino Carlos Bianchi. En declaraciones al diario La Republica de Italia, el entrenador dijo que le interesaba la oferta para cumplir además su anhelo de estar por cuarta vez como técnico en un Mundial.

En 1978 y 1982 fue ayudante de campo de Enzo Bearzot y en Francia 98 fue el máximo dirigente técnico de la escuadra 'azzurra'.

Estuvo con la selección de Francia en el Mundial Francia 98' cayendo en cuartos de final ante la dueña de casa. Es el padre del futbolista del Milán Paolo Maldini al que dirigió en su etapa rossonera

Su carrera como jugador y técnico se resume a lo siguiente: Foggia (Italia, 74-76), Ternana (Italia, 76-77), Parma (Italia, 78-80), Selección Italia (segundo entrenador, 80-86), Selección Sub-21' de Italia (86-97), Selección Italia (97-98), Milán (Italia, 00- Feb 01), Selección Paraguay (Dic 01-).